故事发生在名为樱才学院的私立高中。原身为女子学校的樱才学院，迫于男女比例的社会压力，将作为综合学校向社会开放。今年，学校迎来了首批男性学员入学，虽然28524的男女比例使新入校的男生们感到分外紧张，但作为一所综合性学校，樱才高中崭新的未来开始了。　　作为二十八分之一，津 田隆利（浅沼晋太郎 配音）以其各方面看来都无比普通的成绩获取了入学资格。在校园中，隆利结识了学生会会长天草筱（日笠阳子 配音），从而开始了自己的学生会生涯。书记七条天空（佐藤聪美 配音）、会计萩村铃（矢作纱友里 配音）、顾问横岛鸣子（小林优 配音）等女性陆续出现在了隆利的身边，而这些外表可爱美艳的女孩们，却都拥有着无论如何都不能用正常来概括的性格，这究竟是怎么回事？

在一次交通事故中，小林哲平（寺岛拓笃 配音）永远失去了双亲，这时，外祖父有马一心（若本规夫 配音）出现在了哲平的面前，他希望哲平能够成为他的继承人，继承庞大的有马集团。为了成为一个有担当的男人，也为了替父母报仇，哲平搬进豪宅，入驻贵族学院秀峰学园，发誓要成为一个大家都能看得起的上流社会精英。　　在祖父家，哲平结识了骑士后裔西尔维娅（丰口惠美 配音），她果断飒爽的个性吸引了哲平的注意。与此同时，大小姐凤条院圣华（加藤英美里 配音），女佣藤仓优（松冈由贵 配音）也相继出现在了哲平身边。在学院中，哲平与曾经一见钟情的公主夏洛特（柚木凉香 配音）相遇了，这意外的重逢更是为哲平的生活添上了浓墨重彩的一笔。

荒城幸也，大概14岁。平常一个人在做DJ。因为受到父母的影响，从小开始就一直在听House Music……也经常上传音乐视频。想要向某人传达些什么。想要受到认同，想要成为必要之人。但很害怕受伤。有什么地方不和谐的日常……某天，为了增加点击数而做的事情，却成了无法挽回的事态。来自“那个世界”的直播。以此为契机，我被人给盯上，被卷入了人们的愿望和心意的漩涡当中。独自一人束手无策的状况……但是，只要有谁和我一起的话——。

巧克莉（松本真理香 配音）和香草（井端珠里 配音）是生活在魔界的两个活泼可爱的小魔女，她们其中的一人，将会成为下一任魔界女王，为此，两人之间展开了激烈的竞争。两个姑娘来到了人界，她们的任务是收集由人类心情凝结而成的结晶，数量更多着便能够赢得比赛获得女王的头衔。　　巧克莉个性开朗热情，将对付人类看成是小菜一碟，谁知道人界和魔界大相径庭，反倒是有些内向害羞的香草更受欢迎。某日，巧克莉邂逅了名为皮耶尔（小西大树 配音）的少年，从来不知真爱为何的巧克莉坠入了情网，这也就意味着她即将失去她的魔女之心。不仅如此，邪恶的欧葛尔人企图统治人魔两界，它们将打击的目标首先放在了巧克莉和香草的身上。

2020年07月10日にて『劇場版 生徒会役員共２』全国発射(上映)！